Alicia Maddison adalah putri seorang miliarder. Namun, kehidupan kedua orangtuanya tidak membuat Maddy menjadi seorang anak yang manja. Berbeda dengan anak-anak miliarder lainnya, Maddy lebih suka bertualang dan tidak suka menjadi terlalu feminin. Kemenangannya di kejuaraan badminton putri tingkat nasional membuat Maddy dan ketiga sahabatnya—Maverick Jackels, Freya Jackels, dan Edmund Hanks—dapat berlibur ke sebuah pulau